Das Segeln ist seit 1900 eine olympische Sportart. Es werden Regatta- und Fahrtensegeln voneinander unterschieden.
Beim Regattasegeln starten zwei oder mehrere Teams gleichzeitig, um eine bestimmte Strecke zurückzulegen. Es wird hierbei zwischen Jollenregatten und Hochseeregatten, die mehrere Monate andauern können, unterschieden. Die Boote werden in unterschiedliche Klassen eingeteilt. Die Einheitsklasse zeichnet sich dadurch aus, dass kleine Kielboote und Jollen identisch im Rumpf, Mast und manchmal auch Segel sind. Dadurch wird eine gleiche Ausgangssituation für alle Teilnehmer geschaffen. Bei größeren Yachten ergibt sich das Problem, das nicht ausreichend gleiche von ihnen an einem Wettkampf teilnehmen. Daher treten sehr unterschiedliche Boote gegeneinander im Wettkampf an. Auf Grundlage einer Ausgleichsformel soll eine größtmögliche Gerechtigkeit aller Boote zueinander geschaffen werden. Statt einer Ausgleichsformel zu nutzen, können die Boote auch nach Konstruktionsklassen eingeteilt werden. Hierbei wird eine speziell entwickelte Formel zugrunde gelegt. Nach dieser Formel dürfen bestimmte Werte (z.B. Größe des Segels, Mast etc.) nicht überschritten werden. Nur wenn diese Voraussetzung erfüllt ist, darf das Boot in der Konstruktionsklasse teilnehmen.
Es können unterschiedliche Kurse die Wettkampfstrecke bestimmen. Als traditionell gilt das olympische Dreieck. Eine Boje (Lee-Boje) wird senkrecht zur Windrichtung positioniert und stellt gleichzeitig den Startpunkt dar. Eine weitere Boje (Luv-Boje) liegt in Windrichtung. Die Raum-Boje liegt versetzt (also querab) zu den anderen beiden Bojen, so dass optisch drei Punkte entstehen, die verbunden ein Dreieck bilden würden. Die Bahnlängen können in Abhängigkeit der Bootsklasse variieren. Die Bojen müssen mehrmals umrundet werden. Eine Schwierigkeit besteht darin, dass der Weg von der Lee- zur Luv-Boje nur durch Kreuzen zu bewältigen ist. Die Raum-Boje wird nicht bei jeder Runde mit umfahren. Das Olympia-Dreieck wird selten von Booten mit Spinnaker gefahren.
Der Up-and-Down-Kurs ist eine weitere zu bewältigende Wettkampf-Strecke. Hierbei starten die Boote an der Lee-Boje und müssen gegen den Wind die Luv-Boje erreichen. Nur wenige Meter von der Luv-Boje entfernt liegt eine Ablaufboje, um die die Boote herumsegeln müssen, um dann wieder zur Lee-Boje zu gelangen, die häufig ein Tor darstellt, durch das die Boote fahren müssen. Die Runde wird in der Regel dreimal gefahren. Dieser Kurs wird beim America’s Cup und bei vielen Kielboot- und Jollenklassen mit Spinnakern gefahren.
Die Weltgrößten Regatten sind die Kieler Woche und Travemünder Woche.

Das Fahrtensegeln kann mehrere Tage oder aber auch Jahre andauern. Der Wettkampf steht hier eher im Hintergrund. Vielmehr wird die Verbundenheit mit der Natur zelebriert. Die Vorbereitungen zu solch einem Segeltörn sind sehr aufwendig. Nicht nur im Hinblick auf Verpflegung und ärztliche Versorgung muss alles genau geplant sein, sondern auch die Mannschaft sollte ein eingespieltes Team sein.